Q113.
下列化合物中，何者與氯化重氮苯發生偶合反應的活性最強？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q113
難易度分析
3 / 5
題目要求學生辨別不同取代基對苯環進行偶合反應時的活化度，需掌握共振+M給電子效應與吸電子基的概念，並將其應用於多個選項，難度屬於中等。
正確答案：③對甲氧基苯胺
③ 對甲氧基苯胺:對甲氧基苯胺同時具有甲氧基（-OCH₃）與氨基（-NH₂）兩個強給電子基，兩者皆具顯著的+M 共振效應，使苯環電子雲密度大幅提升，因此與氯化重氮苯進行偶合反應的活性最強。
錯誤選項解析
- ① 苯胺:苯胺雖具有氨基（-NH₂）此一給電子基，可活化苯環進行親電芳香取代反應，但僅有單一活化基團，其偶合活性不及同時具備兩個給電子基的化合物。
- ② 乙醯苯胺:乙醯苯胺中的乙醯基（-COCH₃）會與氮上的孤對電子產生共軛效應，使氨基的給電子能力大幅下降，因此苯環活化程度較低，偶合反應活性較弱。
- ④ 對氨基苯磺酸:對氨基苯磺酸含有磺酸基（-SO₃H），此為強吸電子基（具-I 誘導效應與-M 效應），會降低苯環電子密度，使偶合反應活性顯著下降。
Learning Tip
"偶合反應屬於親電芳香取代反應，其反應速率取決於苯環上取代基的電子效應。常見陷阱在於混淆氨基（-NH₂）與乙醯氨基（-NHCOCH₃）的活化能力差異：後者因羰基吸電子而削弱給電子性。解題關鍵為比較各取代基的+M 給電子效應強弱，同時具備多個給電子基者活性最高，而含吸電子基（如 -SO₃H、-NO₂、-COOH）者活性最低。"
學員答題分佈
①苯胺0%
②乙醯苯胺0%
③對甲氧基苯胺0%
④對氨基苯磺酸0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！