Q210.
下列化合物，哪些不與多侖試劑產生銀鏡反應？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q210
難易度分析
4 / 5
此題為多選題，要求學生同時判斷多個選項的正確性，並需區分醛、酮與羧酸的還原性。題目故意加入甲酸作為陷阱，因其雖為羧酸但具醛類特性，可產生銀鏡反應，易誤導不熟悉此特殊情形者。
正確答案 (複選)：①, ②
- ① 丙酮:丙酮屬於酮類化合物，其羰基位於碳鏈中間，不具備醛基（-CHO）的還原性，因此無法還原多侖試劑中的銀離子產生銀鏡反應。
- ② 乙酸:乙酸屬於羧酸類，其官能基為羧基（-COOH），不具備醛基的還原特性，故不會與多侖試劑發生氧化還原反應。
錯誤選項解析
- ③ 丙醛:丙醛含有醛基（-CHO），屬於醛類化合物，具有強還原性，能夠還原多侖試劑中的 [Ag(NH₃)₂]⁺ 生成金屬銀，會產生銀鏡反應。此選項描述錯誤。
- ④ 甲酸:甲酸結構中同時含有羧基與醛基特徵，雖歸類為羧酸，但仍保有醛基的還原性，可與多侖試劑產生銀鏡反應。此選項描述錯誤。
Learning Tip
"多侖試劑（Tollens' reagent）用於檢驗醛基的存在，其原理是醛類在鹼性條件下將銀氨錯離子 [Ag(NH₃)₂]⁺ 還原為金屬銀。常考陷阱在於甲酸雖為羧酸但具醛基特性會產生陽性反應；而酮類與一般羧酸因缺乏醛基還原性，故不產生銀鏡反應。實務操作時需注意試劑必須新鮮配製，避免生成爆炸性的氮化銀（Ag₃N）。"
學員答題分佈
①丙酮0%
②乙酸0%
③丙醛0%
④甲酸0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！