Q9.
下列化合物中何者沸點最低？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q9
難易度分析
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題目考查胺類化合物的氫鍵作用與支鏈結構對沸點的影響，需掌握各類胺的氫鍵數量與分子結構，屬於普通難度的概念性問題。
正確答案：③CH3CH 2N-(CH 3) 2
③ CH3CH 2N-(CH 3) 2:N,N-二甲基乙胺為三級胺，氮原子上無 N-H 鍵，無法形成分子間氫鍵，分子間僅靠較弱的偶極-偶極作用力與凡得瓦力結合，因此沸點最低（約 37°C）。
錯誤選項解析
- ① CH 3CH 2CH2CH 2NH 2:正丁胺為一級胺，分子中含有兩個 N-H 鍵，可形成較多的分子間氫鍵，且碳鏈為直鏈結構、凡得瓦力較強，因此沸點最高（約 78°C）。
- ② CH3CH 2CH 2NHCH 3:N-甲基丙胺為二級胺，分子中僅含一個 N-H 鍵，氫鍵數量較一級胺減少，沸點介於一級胺與三級胺之間（約 60-65°C）。
- ④ C(CH 3)3NH2:第三丁胺雖為高度支鏈結構會降低凡得瓦力，但仍屬一級胺，具有兩個 N-H 鍵可形成氫鍵，故沸點（約 46°C）仍高於無法形成氫鍵的三級胺。
Learning Tip
"胺類沸點比較的核心考點在於氫鍵數量：一級胺（2個N-H）> 二級胺（1個N-H）> 三級胺（無N-H）。當分子量相同時，能否形成分子間氫鍵為決定沸點的首要因素，支鏈化程度為次要因素。常考陷阱為誤認支鏈最多的選項沸點最低，忽略氫鍵的影響力遠大於凡得瓦力。"
學員答題分佈
①CH 3CH 2CH2CH 2NH 20%
②CH3CH 2CH 2NHCH 30%
③CH3CH 2N-(CH 3) 20%
④C(CH 3)3NH20%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！