Q49.
下列化合物A：CH 3OCH2CH 3；B：CH3CHOHCH 3；C：CH3CH 2CH 2NH 2；D：CH3CH 2CN；何者之IR 光譜在3200～3600cm - 1 區域會有吸收譜帶？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q49
難易度分析
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此題要求學生辨別 3200~3600 cm⁻¹ 區域內的官能基吸收，重點在於 O‑H 與 N‑H 伸縮振動。題目只需進行一次正確選項的選擇，且缺乏多重判斷或複雜計算，符合基礎層級難度。
正確答案：②B、C
② B、C:B (CH₃CHOHCH₃) 為二級醇（2-丙醇），含有 O-H 官能基，其 O-H 伸縮振動會在 3200～3600 cm⁻¹ 產生寬廣的吸收譜帶（氫鍵效應導致譜帶變寬）。C (CH₃CH₂CH₂NH₂) 為一級胺，含有 N-H 官能基，其 N-H 伸縮振動會在 3200～3500 cm⁻¹ 區域產生中等強度的吸收峰。兩者均符合題意。
錯誤選項解析
- ① A、B:A (CH₃OCH₂CH₃) 為醚類化合物，分子中僅含 C-H 鍵與 C-O 鍵，不具備 O-H 或 N-H 官能基，因此在 3200～3600 cm⁻¹ 區域不會產生吸收譜帶。其 IR 特徵吸收主要出現在 C-O 伸縮振動的 1050～1150 cm⁻¹ 區域。
- ③ C、D:C (CH₃CH₂CH₂NH₂) 確實會在 3200～3500 cm⁻¹ 有 N-H 吸收，但 D (CH₃CH₂CN) 為腈類化合物，其特徵吸收為 C≡N 參鍵伸縮振動，出現在約 2200～2260 cm⁻¹ 區域，而非 3200～3600 cm⁻¹，故此組合錯誤。
- ④ B、D:B (CH₃CHOHCH₃) 的 O-H 伸縮振動確實位於 3200～3600 cm⁻¹，但 D (CH₃CH₂CN) 的 C≡N 參鍵 吸收峰位於 2200～2260 cm⁻¹ 區域，分子中不含 O-H 或 N-H 鍵，無法在 3200～3600 cm⁻¹ 產生吸收，故此組合錯誤。
Learning Tip
"本題核心考點為 IR 光譜中 3200～3600 cm⁻¹ 區域的官能基辨識。此區域主要對應 O-H 伸縮振動（醇、酚，譜帶寬廣）與 N-H 伸縮振動（胺、醯胺，峰形較尖）。常見陷阱包括：將 C≡N（腈類，~2250 cm⁻¹） 或 C=O（羰基，~1700 cm⁻¹） 的吸收位置混淆。實務上需注意，O-H 峰因氫鍵作用會變寬，而 N-H 峰較窄且強度較弱，兩者可藉此區分。"
學員答題分佈
①A、B0%
②B、C0%
③C、D0%
④B、D0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！