Q119.
甲苯與Br2 在FeBr3 存在下，以溫和條件反應時，主要產物為何
化學 · 乙級 · 化學分析 · Q119
難易度分析
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此題要求考生不僅要掌握基團的定向性質，還需分析空間位阻對產物分布的影響，以區分主要產物與次要產物，具有一定的概念辨析度。
正確答案：②對溴甲苯
② 對溴甲苯:甲基（-CH₃）為鄰對位定向基，屬於活化基團。在 FeBr₃ 路易斯酸催化下進行溴化反應時，由於對位空間位阻較小，溫和條件下對溴甲苯為主要產物，符合親電芳香取代反應的定向規則。
錯誤選項解析
- ① 溴甲苯:「溴甲苯」為泛稱名稱，未明確指出取代位置。甲苯的親電芳香取代反應會產生特定位置異構物（鄰位、對位或間位），此描述過於籠統，無法作為主要產物的正確答案。
- ③ 鄰溴甲苯:鄰溴甲苯雖為甲基定向的產物之一，但因甲基的空間位阻效應，鄰位產物的生成量較對位少，屬於次要產物而非主要產物。
- ④ 間溴甲苯:甲基為鄰對位定向基而非間位定向基。間位定向基通常為吸電子基（如 -NO₂、-COOH、-SO₃H），甲苯的甲基為供電子基，不會使間位成為主要取代位置。
Learning Tip
"本題核心考點為芳香族親電取代反應的定向效應。烷基（如甲基）為活化基且屬鄰對位定向基，在溫和條件下因空間位阻因素，對位產物通常為主要產物。常考陷阱：需區分「劇烈條件」（可能發生側鏈鹵化）與「溫和條件＋催化劑」（發生環上鹵化），兩者反應機制完全不同（分別為自由基取代與親電芳香取代）。"
學員答題分佈
①溴甲苯0%
②對溴甲苯0%
③鄰溴甲苯0%
④間溴甲苯0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！