Q42.
欲以炔類製備順式的烯類，催化劑使用下列何者
化工 · 乙級 · 有機化學 · Q42
難易度分析
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本題要求區分不同催化劑對炔類還原反應的立體選擇性影響。考生需精確掌握特定催化劑在決定生成產物之幾何異構（順式或反式）以及還原程度（部分還原或完全還原）之間的差異。
正確答案：②Lindlar 催化劑
② Lindlar 催化劑:Lindlar 催化劑（Pd/CaCO₃ 經 Pb 或喹啉毒化）是專用於炔類部分氫化的催化劑，氫原子從同一側加成（順式加成），可選擇性生成順式烯類（cis-alkene）。
錯誤選項解析
- ① H 2，Ni:H₂/Ni 為強效氫化催化劑，會將炔類完全氫化生成烷類而非烯類，無法停留在烯類階段，因此無法選擇性製備順式烯類。
- ③ NH 3，Na:NH₃/Na（金屬鈉於液態氨中）為溶解金屬還原法，其反應機制經自由基陰離子中間體，生成的是反式烯類（trans-alkene）而非順式。
- ④ H 2，AlCl 3:AlCl₃ 為路易斯酸，主要用於 Friedel-Crafts 反應的催化劑，並非氫化催化劑，H₂/AlCl₃ 組合不適用於炔類還原製備烯類。
Learning Tip
"此題核心考點為炔類還原的選擇性控制。Lindlar 催化劑產順式烯類，而Na/NH₃產反式烯類，兩者為最常對考的對比題型。需牢記：一般氫化催化劑（如 Ni、Pt、Pd）會將炔類直接還原成烷類，唯有經毒化處理的 Lindlar 催化劑才能停留在烯類階段。"
學員答題分佈
①H 2，Ni0%
②Lindlar 催化劑0%
③NH 3，Na0%
④H 2，AlCl 30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！