Q43.
欲將丁酸乙酯反應得到丁醇，應使用下列何種試劑
化工 · 乙級 · 有機化學 · Q43
難易度分析
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本題要求區分不同還原劑對特定官能基的反應選擇性，需精確掌握強還原劑與溫和還原劑在還原酯類時的性質差異，屬於基礎化學概念的辨析題。
正確答案：②LiAlH 4，再用H 3O +
② LiAlH 4，再用H 3O +:LiAlH₄（氫化鋰鋁）為強效還原劑，可將酯類徹底還原為兩分子伯醇（丁酸乙酯→丁醇+乙醇），後續以H₃O⁺進行酸水解處理以中和反應。
錯誤選項解析
- ① NaBH 4，再用H 3O+:NaBH₄（硼氫化鈉）為溫和還原劑，還原能力不足，無法還原酯類化合物，僅能還原醛、酮等活性較高的羰基化合物。
- ③ Lindlar 催化劑:Lindlar 催化劑（Pd/CaCO₃ 加毒化劑）專用於炔烴部分氫化生成順式烯烴，不具備還原酯類羰基的功能。
- ④ 多倫試劑:多倫試劑（Tollens' reagent）為銀氨溶液，用於醛基的定性檢驗（銀鏡反應），屬氧化性試劑而非還原劑，無法將酯還原為醇。
Learning Tip
"本題核心考點為酯類還原試劑的選擇性。LiAlH₄可還原酯、醯胺、羧酸等多種羰基衍生物，而NaBH₄僅能還原醛酮，兩者還原力差異為常考重點。實務操作時 LiAlH₄ 遇水劇烈反應，必須在無水乙醚環境下進行，後處理需謹慎加入稀酸淬滅。"
學員答題分佈
①NaBH 4，再用H 3O+0%
②LiAlH 4，再用H 3O +0%
③Lindlar 催化劑0%
④多倫試劑0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！