下列之鹵烷類化合物，何者最易脫去鹵化氫而形成烯類？

化工 · 丙級 · 普通化學 · Q269

CH3-CH(CH 3)-CH 2-CH 2Cl

CH3-CCl(CH 3)-CH2-CH 3

CH 3-CH(CH 2Cl)-CH 2-CH3

CH 3-CH(CH 3)-CH(Cl)-CH 3

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此題要求考生區分不同級別的鹵烷結構及其對反應速率的影響，屬於基礎概念的應用分析，只要掌握碳陽離子穩定性的基本理論即可推導得出結論。

② CH3-CCl(CH 3)-CH2-CH 3:此為三級鹵烷（氯原子連接在叔碳上），消除反應經 E1 機制生成三級碳陽離子，因超共軛效應與誘導效應使其最穩定，故最易脫去鹵化氫形成烯類。

① CH3-CH(CH 3)-CH 2-CH 2Cl:此為一級鹵烷（氯原子連接在伯碳上），進行 E1 消除反應時生成的一級碳陽離子穩定性最差，故脫去鹵化氫的速率最慢。
③ CH 3-CH(CH 2Cl)-CH 2-CH3:此結構中氯原子同樣連接在伯碳上，屬於一級鹵烷，生成的碳陽離子穩定性低，消除反應活性不如三級鹵烷。
④ CH 3-CH(CH 3)-CH(Cl)-CH 3:此為二級鹵烷（氯原子連接在仲碳上），生成的二級碳陽離子穩定性介於一級與三級之間，反應活性低於三級鹵烷。

"鹵烷脫去鹵化氫的難易度取決於碳陽離子穩定性，順序為：三級 (3°) > 二級 (2°) > 一級 (1°)。常考陷阱在於混淆取代反應 (SN1/SN2)與消除反應 (E1/E2)的判斷條件；實務上需注意查依采夫規則 (Zaitsev's Rule)，消除反應傾向生成取代基較多的穩定烯烴。"

①CH3-CH(CH 3)-CH 2-CH 2Cl0%

②CH3-CCl(CH 3)-CH2-CH 30%

③CH 3-CH(CH 2Cl)-CH 2-CH30%

④CH 3-CH(CH 3)-CH(Cl)-CH 30%

此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！