Q84.
下列各組對水溶解度大小次序，何者正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q84
難易度分析
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此題評估學生對有機化合物極性與氫鍵能力的判斷。需辨識哪些功能團可與水形成氫鍵，哪些屬於非極性烷烴，並依此判斷溶解度大小。選項設計有明顯誤導性，要求學生運用基本概念而非單純記憶，故難度歸於中等。
正確答案：④C2H 5OC 2H 5>CH 3(CH2)3CH3
④ C2H 5OC 2H 5>CH 3(CH2)3CH3:乙醚 (C₂H₅OC₂H₅) 的氧原子可作為 氫鍵受體，在水中具有一定溶解度（約6.9 g/100 mL）；正戊烷 (CH₃(CH₂)₃CH₃) 為純 非極性烷烴，幾乎不溶於水，故此次序正確。
錯誤選項解析
- ① C 2H 5OC 2H 5>CH 3CH 2OH:乙醇 (CH₃CH₂OH) 含有 羥基 (-OH)，可同時作為氫鍵供體與受體，與水形成強氫鍵作用；而 乙醚 (C₂H₅OC₂H₅) 僅能作為氫鍵受體，溶解度較乙醇低，故正確次序應為 CH₃CH₂OH > C₂H₅OC₂H₅。
- ② C1 7H 3 5COOH>CH 3COCH3:硬脂酸 (C₁₇H₃₅COOH) 具有長達18碳的 疏水性烷基鏈，雖含羧基但整體水溶解度極低；丙酮 (CH₃COCH₃) 為極性小分子且與水完全互溶，故正確次序應為 CH₃COCH₃ > C₁₇H₃₅COOH。
- ③ CH 3COOCH3>C 3H 5(OH)3:甘油 (C₃H₅(OH)₃) 含有三個 羥基，可與水形成大量氫鍵，與水完全互溶；乙酸甲酯 (CH₃COOCH₃) 雖具極性但無法提供氫鍵供體，溶解度遠低於甘油，故正確次序應為 C₃H₅(OH)₃ > CH₃COOCH₃。
Learning Tip
"本題核心考點為 有機化合物水溶解度之判斷原則：分子能否與水形成 氫鍵 及 極性基團與非極性碳鏈之比例 為關鍵。含 -OH、-COOH、-NH₂ 等可形成氫鍵之官能基者溶解度較高；碳鏈越長，疏水性越強，溶解度急遽下降。常見陷阱為忽略長鏈脂肪酸（如硬脂酸）雖含親水羧基，但長烷基鏈主導其整體溶解行為。"
學員答題分佈
①C 2H 5OC 2H 5>CH 3CH 2OH0%
②C1 7H 3 5COOH>CH 3COCH30%
③CH 3COOCH3>C 3H 5(OH)30%
④C2H 5OC 2H 5>CH 3(CH2)3CH30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！