Q104.
下列化合物中，何者在水中溶解度最低？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q104
難易度分析
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本題需比較各化合物的極性及氫鍵能力，進而判斷其與水的相容性。
正確答案：③C6H 5CH 3
③ C6H 5CH 3:甲苯 (C₆H₅CH₃) 為非極性芳香烴，分子中僅含碳氫鍵，無法與水形成氫鍵，基於相似相溶原理，其在極性溶劑水中的溶解度最低。
錯誤選項解析
- ① C6H 5COOH:苯甲酸 (C₆H₅COOH) 含有羧基 (-COOH)，能與水分子形成氫鍵，且可部分解離產生離子，因此在水中具有一定之溶解度。
- ② C 6H 5CHO:苯甲醛 (C₆H₅CHO) 含有醛基 (-CHO)，其氧原子可作為氫鍵接受者，雖溶解度不高，但仍優於完全無極性官能基之化合物。
- ④ C 6H 5CH 2OH:苯甲醇 (C₆H₅CH₂OH) 含有羥基 (-OH)，能與水分子形成強烈的氫鍵作用，因此四者中其水溶性相對最佳。
Learning Tip
"本題核心考點為「相似相溶原理」與氫鍵對溶解度之影響。判斷有機物水溶性時，應優先檢視分子是否含有極性官能基（如 -OH、-COOH、-CHO、-NH₂ 等），能形成愈多氫鍵者溶解度愈高。非極性烴類（如甲苯、苯）因無法與水產生氫鍵，溶解度通常最低。常考陷阱為混淆醛、酮、醇之極性差異，需牢記：羧酸 > 醇 > 醛/酮 > 烴 的水溶性趨勢。"
學員答題分佈
①C6H 5COOH0%
②C 6H 5CHO0%
③C6H 5CH 30%
④C 6H 5CH 2OH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！