Q131.
下列哪些取代基會使苯的螢光效應減弱？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q131
難易度分析
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此題需同時辨識取代基的電子性與重原子效應，並判斷哪類取代基會削弱苯的螢光；不僅考察基礎知識，亦考驗概念辨識與多選判斷能力。
正確答案 (複選)：②, ③, ④
- ② -Br:-Br（溴原子）具有重原子效應，會促進系間跨越（ISC），使激發態分子由單重態轉為三重態，導致螢光淬滅。
- ③ -COOH:-COOH（羧基）為吸電子取代基，會降低苯環的π電子共軛穩定性，並增加非輻射躍遷機率，使螢光效應減弱。
- ④ -NO2:-NO₂（硝基）是強吸電子基，為典型的螢光淬滅基團，能顯著促進分子內電荷轉移與非輻射衰減，大幅降低螢光量子產率。
錯誤選項解析
- ① -CH 3:-CH₃（甲基）為供電子取代基，能增加苯環的電子密度，通常會增強或維持螢光強度，而非減弱。
Learning Tip
"本題核心考點為取代基對螢光效應的影響機制。關鍵區分：供電子基（如 -CH₃、-OH、-NH₂）通常增強螢光，而吸電子基（如 -NO₂、-COOH）及具重原子效應的鹵素（-Br、-I）會淬滅螢光。實務上有機螢光分析中，需特別注意分子結構中是否存在淬滅基團，以免影響螢光光譜儀的檢測靈敏度。"
學員答題分佈
①-CH 30%
②-Br0%
③-COOH0%
④-NO20%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！
