Q53.
下列取代基何者會使苯的螢光效應減弱？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q53
難易度分析
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此題難度為三級，因其需要受試者運用重原子效應與供電子基團之知識來辨別不同取代基對苯螢光的影響，並排除常見誤解。
正確答案：②-Br
② -Br:溴 (-Br) 為重原子，會產生 重原子效應 (Heavy Atom Effect)，促進 系間跨越 (Intersystem Crossing) 使激發態分子由單重態轉為三重態，導致螢光淬滅 (Fluorescence Quenching) 而減弱螢光強度。
錯誤選項解析
- ① -CH 3:甲基 (-CH₃) 屬於供電子取代基，能增加苯環的 π 電子密度，通常會增強而非減弱螢光效應。
- ③ -OH:羥基 (-OH) 為強供電子基，能與苯環形成 共軛效應，增加電子離域程度，通常會增強螢光效應。
- ④ -NH2:胺基 (-NH₂) 同樣為強供電子基，能擴展苯環的 共軶 π 系統，使螢光量子產率提高，增強螢光效應。
Learning Tip
"本題核心考點為 重原子效應與螢光淬滅機制。含重原子（如 Br、I）的取代基會增強 自旋-軌道耦合 (Spin-Orbit Coupling)，促進非輻射躍遷，是螢光分析中常見的干擾因素。相反地，供電子基（-OH、-NH₂、-CH₃）通常增強螢光；而吸電子基（-NO₂、-COOH）或重原子則會減弱螢光。實務進行 螢光光譜分析 時，需特別注意樣品中是否含有此類淬滅物質。"
學員答題分佈
①-CH 30%
②-Br0%
③-OH0%
④-NH20%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！
