Q48.
下列何試劑可用以區別(CH 3)3COH 和(CH 3)2CHCH 2OH？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q48
難易度分析
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考題要求判斷哪一氧化試劑能區分三級醇和一級醇，主要考查學生對於醇級數與氧化能力關係的理解。
正確答案：④CrO 3/H2SO 4(aq)
④ CrO 3/H2SO 4(aq):CrO₃/H₂SO₄(aq)（即 Jones 試劑）可氧化一級醇 ((CH₃)₂CHCH₂OH) 生成羧酸，溶液由橙色轉為綠色（Cr⁶⁺ 還原為 Cr³⁺）；三級醇 ((CH₃)₃COH) 因無 α-氫原子，無法被氧化，故無顏色變化，可明確區分兩者。
錯誤選項解析
- ① NaOH:NaOH 為強鹼，無法有效區分三級醇 ((CH₃)₃COH) 與一級醇 ((CH₃)₂CHCH₂OH)，因兩者均不與 NaOH 發生明顯反應。
- ② Br2/CCl 4:Br₂/CCl₄ 用於檢測碳碳雙鍵或三鍵的加成反應，此兩種醇類均不含不飽和鍵，故無法藉此區分。
- ③ 冷濃H2SO4:冷濃 H₂SO₄ 會使三級醇迅速脫水生成烯烴，但一級醇反應較慢；然而此反應條件不易觀察明確差異，非標準檢驗方法。
Learning Tip
"本題考點為醇類的氧化反應差異。關鍵在於辨識一級醇、二級醇可被氧化（分別生成醛/羧酸與酮），而三級醇因缺乏 α-氫無法被常見氧化劑氧化。Jones 試劑（CrO₃ 在稀硫酸中）是檢驗醇類級數的經典試劑，顏色變化（橙→綠）為明顯判別依據。常考陷阱為混淆 Lucas 試劑（濃 HCl/ZnCl₂，用於區分醇級數但基於取代反應速率）與氧化試劑的應用差異。"
學員答題分佈
①NaOH0%
②Br2/CCl 40%
③冷濃H2SO40%
④CrO 3/H2SO 4(aq)0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！