Q216.
下列試劑，哪些無法用來區別CH3CH＝CHCH2OH 和CH3CH 2CH 2CH 2OH？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q216
難易度分析
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本題要求辨別哪些試劑無法區分兩個含有相同官能基的化合物。考察考生對各試劑特異反應的掌握程度，並需在多項選擇中判斷哪些不具區分性，具有一定的概念判斷與排除錯誤的難度。
正確答案 (複選)：①, ②, ④
- ① CrO 3/H 2SO 4 (aq ):CrO₃/H₂SO₄（瓊斯試劑）會將一級醇氧化為羧酸，兩種化合物均含有一級醇羥基（-OH），皆會發生氧化反應使溶液由橙色變為綠色，因此無法區別兩者。
- ② 冷濃H 2SO 4:冷濃硫酸可與醇類發生反應（脫水或形成硫酸酯），兩種化合物均含醇羥基，皆會溶於濃硫酸並放熱，無法藉此區分烯丙醇與飽和醇。
- ④ NaOH(aq ):NaOH水溶液為鹼性試劑，醇類的酸性極弱（pKa≈16），遠弱於水，兩種醇均不與氫氧化鈉水溶液發生明顯反應，皆無可見變化，因此無法區別。
錯誤選項解析
- ③ Br2/CCl4:Br₂/CCl₄用於檢測碳碳雙鍵的不飽和度測試。CH₃CH=CHCH₂OH含有C=C雙鍵，會與溴發生親電加成反應使紅棕色褪去；而CH₃CH₂CH₂CH₂OH為飽和醇，不與溴反應，因此可以區別两者。此選項為可區別的試劑，故不屬於「無法區別」的答案。
Learning Tip
"本題核心考點為官能基的鑑別反應。Br₂/CCl₄專門檢測C=C雙鍵（褪色現象），而CrO₃/H₂SO₄檢測醇羥基（兩者皆有一級醇，故無法區分）。常考陷阱在於混淆「檢測醇」與「檢測烯烴」的試劑用途。實務上區分結構異構物時，應先比對兩者官能基差異，再選擇僅與其中一種官能基反應的專一性試劑。"
學員答題分佈
①CrO 3/H 2SO 4 (aq )0%
②冷濃H 2SO 40%
③Br2/CCl40%
④NaOH(aq )0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！