Q54.
2-戊炔對於下列何試劑無反應？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q54
難易度分析
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此題僅測試對不同炔烴類型與試劑之反應性概念的掌握，無需進行計算或進一步推理，屬於基礎知識回顧。
正確答案：②Ag(NH 3)2OH
② Ag(NH 3)2OH:Ag(NH₃)₂OH（多倫試劑）僅與末端炔烴反應生成炔化銀沉澱，因末端炔的 ≡C-H 具弱酸性；2-戊炔為內部炔，三鍵兩側皆連接烷基，無酸性氫原子，故不發生反應。
錯誤選項解析
- ① Br2:Br₂ 為親電性加成試劑，炔烴的三鍵可與溴發生加成反應生成二溴或四溴衍生物，使溴水褪色，故 2-戊炔會與 Br₂ 產生反應。
- ③ H2SO 4:H₂SO₄ 可催化炔烴的水合反應，2-戊炔在硫酸存在下與水加成，經烯醇式互變異構生成酮類（2-戊酮或3-戊酮），故會產生反應。
- ④ KMnO 4/H2O:KMnO₄/H₂O 為強氧化劑，可對炔烴三鍵進行氧化斷裂，2-戊炔會被氧化生成羧酸混合物（乙酸與丙酸），故會產生反應。
Learning Tip
"本題核心考點為末端炔與內部炔的反應性差異。僅含 ≡C-H 結構的末端炔才能與 Ag(NH₃)₂OH 或 Cu(NH₃)₂⁺ 生成金屬炔化物沉澱，此反應常用於末端炔的定性檢驗；內部炔因無酸性氫，對此類試劑呈惰性。解題時須先判斷炔烴結構類型，避免混淆親電加成（Br₂、H₂SO₄）與氧化反應（KMnO₄）的適用範圍。"
學員答題分佈
①Br20%
②Ag(NH 3)2OH0%
③H2SO 40%
④KMnO 4/H2O0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！