Q207.
下列試劑，哪些可以與2-戊炔反應？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q207
難易度分析
3 / 5
需掌握烯烴及炔烴在不同試劑下的典型反應，並能區分內部炔與末端炔的特性，進而判斷哪些試劑可與2-戊炔發生加成或氧化反應。此結構性需求將難度定為3。
正確答案 (複選)：①, ③, ④
- ① Br2:Br₂（溴）可與2-戊炔發生親電加成反應，炔烃的碳碳三鍵具有高電子密度，能與鹵素進行加成生成二溴或四溴衍生物。
- ③ H2SO4/HgSO 4:H₂SO₄/HgSO₄為炔烴水合反應的標準試劑，在汞鹽催化下，2-戊炔經馬可尼可夫加成生成烯醇後互變異構為酮類（2-戊酮與3-戊酮的混合物）。
- ④ KMnO4/H 2O:KMnO₄/H₂O（鹼性高錳酸鉀）可對炔烴三鍵進行氧化斷裂，2-戊炔經氧化後生成羧酸類產物（丙酸與乙酸），溶液紫色褪去為明顯反應現象。
錯誤選項解析
- ② Ag(NH 3)2OH:Ag(NH₃)₂OH（多倫試劑/銀氨溶液）僅能與末端炔烴反應生成白色炔銀沉澱，因2-戊炔為內部炔烴，三鍵碳上無酸性氫，故不發生此反應。
Learning Tip
"內部炔烴與末端炔烴的反應性差異為本類題型核心考點。末端炔烴因三鍵末端具酸性氫，可與銀氨溶液或亞銅氨溶液反應生成沉澱；內部炔烴則無此特性。常考陷阱在於混淆加成反應（Br₂、H₂加成）與氧化斷裂反應（KMnO₄、O₃）的試劑辨識。實務檢驗上，溴的四氯化碳溶液褪色與高錳酸鉀溶液褪色均為不飽和鍵的標準定性分析方法。"
學員答題分佈
①Br20%
②Ag(NH 3)2OH0%
③H2SO4/HgSO 40%
④KMnO4/H 2O0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！