Q57.
苯酚(phenol)以苯甲醯氯(benzoyl chloride)及氫氧化鈉溶液處理可得下列何化合物？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q57
難易度分析
3 / 5
需掌握酸氯在鹼性環境下與酚發生 O‑酰化產生酯，與在 Lewis 酸催化下可能產生 C‑酰化或 Friedel‑Crafts 取代，辨別此兩種機制即為題目的關鍵。
正確答案：②苯甲酸苯基酯
② 苯甲酸苯基酯:此為Schotten-Baumann 酯化反應；苯酚在鹼性條件下形成苯氧負離子，作為親核試劑攻擊苯甲醯氯的羰基碳，經親核醯基取代生成苯甲酸苯基酯（phenyl benzoate）。
錯誤選項解析
- ① 苯甲醯苯甲酸:苯甲醯苯甲酸並非此反應產物；此名稱描述的結構與實際生成的酯類不符，苯酚與苯甲醯氯反應生成的是酯而非酸類化合物。
- ③ 二苯甲酮:二苯甲酮（benzophenone）需透過Friedel-Crafts 醯基化反應（苯與苯甲醯氯在 AlCl₃ 催化下）製得，而非本題的鹼性酯化條件。
- ④ 鄰苯甲醯苯酚:鄰苯甲醯苯酚暗示發生芳香環上的親電取代反應；但本題條件為O-醯基化（氧原子親核攻擊），不會在苯環鄰位產生取代產物。
Learning Tip
"本題考點為Schotten-Baumann 反應——醇或酚與醯氯在鹼性水溶液中進行酯化。常見陷阱是與Friedel-Crafts 醯基化（需 Lewis 酸催化劑如 AlCl₃）混淆；切記：鹼性條件下發生的是O-醯基化（酯化），酸性 Lewis 酸條件下才是C-醯基化（酮類生成）。"
學員答題分佈
①苯甲醯苯甲酸0%
②苯甲酸苯基酯0%
③二苯甲酮0%
④鄰苯甲醯苯酚0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！