Q85.
下列化合物中，何者酸性最強？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q85
難易度分析
3 / 5
此題測驗受取代基位置與電子效應對苯酚酸性的影響，需區分誘導與共振效應、以及鹵素在不同位點的表現，考查學生對酸度調節機制的掌握。
正確答案：②m-Cl-C 6H 4-OH
② m-Cl-C 6H 4-OH:間氯苯酚 (m-Cl-C₆H₄-OH) 的 氯原子 位於間位，主要透過 誘導效應 (-I effect) 吸電子，穩定酚氧負離子，使酸性顯著增強。
錯誤選項解析
- ① C 6H 5-OH:苯酚 (C₆H₅-OH) 為基準酸性物質，其 酚羥基 可解離釋放質子，但苯環無其他取代基影響，酸性弱於含吸電子基的衍生物。
- ③ p-Cl-C6H 4-OH:對氯苯酚 (p-Cl-C₆H₄-OH) 的氯原子位於對位，雖有誘導效應吸電子，但同時存在 共振給電子效應 (+R effect)，部分抵消酸性增強效果，故酸性弱於間位異構物。
- ④ p-CH 3-C 6H4-OH:對甲苯酚 (p-CH₃-C₆H₄-OH) 的 甲基 為 給電子基 (+I effect)，會 destabilize 酚氧負離子，使酸性比未取代的苯酚更弱。
Learning Tip
"本題核心考點為 取代苯酚的酸性與取代基電子效應之關係。解題關鍵在於判斷取代基為 吸電子基 (EWG) 或 給電子基 (EDG)：吸電子基增強酸性，給電子基削弱酸性。常見陷阱在於 鹵素取代基 同時具有 -I（誘導吸電子） 與 +R（共振給電子） 效應，在間位時以 -I 為主，酸性增強最顯著；在對位時 +R 效應參與共振，酸性增強幅度較小。酸性強度順序一般為：間位鹵素苯酚 > 對位鹵素苯酚 > 苯酚 > 烷基苯酚。"
學員答題分佈
①C 6H 5-OH0%
②m-Cl-C 6H 4-OH0%
③p-Cl-C6H 4-OH0%
④p-CH 3-C 6H4-OH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！