Q65.
下列烯烴中,何者加溴的反應速率最快?
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q65
難易度分析
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此題要求學生運用烯烴取代基的電子供應效應,將取代基數量與雙鍵電子雲密度對加成速率的關聯做簡單判斷。題目選項簡潔且直觀,並無複雜計算或多重結構辨識,故屬於基礎層級的測試。
正確答案:①(CH 3)2C=C(CH 3)2
① (CH 3)2C=C(CH 3)2:四甲基乙烯(2,3-二甲基-2-丁烯)的雙鍵上連接四個甲基供電子基,透過誘導效應(+I)使雙鍵電子雲密度最高,與親電試劑 Br⁺ 的反應速率最快。
錯誤選項解析
- ② CH2=CHBr:溴乙烯中的溴原子具有強吸電子誘導效應(-I),會降低雙鍵的電子雲密度,使親電加成反應速率顯著減慢,為四者中最慢。
- ③ CH 3CH=CH2:丙烯僅有一個甲基連接於雙鍵碳上,供電子效應較弱,雙鍵電子雲密度低於四甲基乙烯與異丁烯,反應速率居中偏慢。
- ④ (CH 3)2C=CH2:異丁烯(2-甲基丙烯)的雙鍵上有兩個甲基供電子,電子雲密度高於丙烯但低於四甲基乙烯,反應速率次於四甲基乙烯。
Learning Tip
"烯烴親電加成反應的速率取決於雙鍵的電子雲密度,烷基取代基越多,供電子誘導效應越強,反應越快。常見反應活性順序:四取代 > 三取代 > 二取代 > 一取代 > 含吸電子基取代。注意勿與自由基加成或馬卡尼可夫規則的判斷混淆,本題考的是親電試劑(Br₂)對雙鍵的攻擊速率,核心關鍵在於雙鍵的電子豐富程度。"
學員答題分佈
①(CH 3)2C=C(CH 3)20%
②CH2=CHBr0%
③CH 3CH=CH20%
④(CH 3)2C=CH20%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!