Q17.
下列化合物何者與HBr 的反應最快？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q17
難易度分析
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題目需要判斷各醇與 HBr 反應速率，核心在於辨識苯環共振對苄基碳正離子的增穩及其對 SN1 速率的影響。
正確答案：①C 6H 5-CH(OH)CH 2CH 3
① C 6H 5-CH(OH)CH 2CH 3:此為二級苄基醇（1-苯基-1-丙醇），與 HBr 反應時經 SN1 機制生成二級苄基碳正離子，該碳正離子同時受苯環的共振穩定與烷基的誘導效應雙重穩定化，故反應速率最快。
錯誤選項解析
- ② C6H 5-CH2CH(OH)CH 3:此為二級醇（1-苯基-2-丙醇），但羥基所在位置並非直接連接苯環的苄位，生成的二級碳正離子無法獲得苯環的共振穩定，反應速率慢於選項 1 的苄基碳正離子。
- ③ C 6H5-CH 2CH2OH:此為一級醇（2-苯乙基醇），主要經 SN2 機制反應，由於空間位阻較小但缺乏穩定的碳正離子中間體，反應速率遠慢於二級或三級醇的 SN1 路徑。
- ④ C 6H 5-C(CH 3) 2CH2OH:此為一級醇（2-甲基-1-苯基-2-丙醇），雖鄰近碳上有兩個甲基，但羥基位於一級碳上，仍須經 SN2 機制進行，且鄰近的空間位阻反而不利於親核攻擊，反應速率最慢。
Learning Tip
"醇類與 HX 的反應速率取決於碳正離子穩定度，順序為：三級 > 二級苄基 > 二級 > 一級。苄基碳正離子因苯環的共振離域而特別穩定，此為常考重點。注意區分苄位（直接連苯環的碳）與非苄位醇的差異，切勿僅憑醇的級數判斷而忽略共振效應的影響。"
學員答題分佈
①C 6H 5-CH(OH)CH 2CH 30%
②C6H 5-CH2CH(OH)CH 30%
③C 6H5-CH 2CH2OH0%
④C 6H 5-C(CH 3) 2CH2OH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！