Q92.
下列化合物中，何者不產生銀鏡反應但與I2/NaOH 產生沉澱？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q92
難易度分析
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考題測試對銀鏡與碘仿試驗適用官能團的辨識與排除，需熟悉醛類與甲基酮的反應特性，屬於中等難度。
正確答案：②CH 3CH 2COCH3
② CH 3CH 2COCH3:2-丁酮 (CH₃CH₂COCH₃) 為酮類，不含醛基故不產生銀鏡反應；但具有 甲基酮 (CH₃-CO-) 結構，可與 I₂/NaOH 發生碘仿反應，生成黃色 碘仿 (CHI₃) 沉澱。
錯誤選項解析
- ① C6H 5-CHO:苯甲醛 (C₆H₅-CHO) 含有醛基，可發生銀鏡反應（Tollens試劑還原為銀），但不含 CH₃-CO- 或 CH₃-CH(OH)- 結構，故不產生碘仿沉澱。
- ③ CH3CH2COCH2CH3:3-戊酮 (CH₃CH₂COCH₂CH₃) 為酮類，不產生銀鏡反應；但其羰基兩側均為乙基，不含 甲基酮結構，故不與 I₂/NaOH 產生碘仿沉澱。
- ④ CH 3CH2CHO:丙醛 (CH₃CH₂CHO) 含有醛基，可發生銀鏡反應；雖具有 CH₃- 基團但非連接於羰基碳上形成甲基酮結構，故不產生碘仿沉澱。
Learning Tip
"本題核心考點為銀鏡反應（檢測醛基）與碘仿反應（檢測甲基酮 CH₃-CO- 或甲基醇 CH₃-CH(OH)-）的區別。常考陷阱：醛類均可產生銀鏡反應，但只有含 CH₃-CO- 結構的化合物（如乙醛、甲基酮）才能產生碘仿沉澱。實務檢驗時需注意 I₂/NaOH 試劑的濃度控制與反應溫度，以確保沉澱現象明顯可辨。"
學員答題分佈
①C6H 5-CHO0%
②CH 3CH 2COCH30%
③CH3CH2COCH2CH30%
④CH 3CH2CHO0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！