Q106.
下列離子中，何者離子親核性最強？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q106
難易度分析
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此問題要求學生判斷離子親核性，需要理解共振與誘導效應對負電荷分布的影響，屬於典型的中等難度題型。
正確答案：②CH3CH2O －
② CH3CH2O －:乙氧基離子（CH3CH2O⁻）的負電荷集中於單一氧原子上，無共振離域效應，且乙基具有推電子誘導效應（+I），增加氧原子電子密度，使其成為四者中鹼性最強、親核性最強的離子。
錯誤選項解析
- ① CH3COO －:醋酸根離子（CH3COO⁻）的負電荷會透過共振效應離域分散至兩個氧原子上，使電子雲密度降低，導致親核性顯著減弱。
- ③ OH－:氫氧根離子（OH⁻）雖為強鹼且負電荷集中於氧原子，但其共軛酸（水）的 pKa 約為 15.7，鹼性略低於乙氧基離子（乙醇 pKa 約 16），故親核性次於乙氧基離子。
- ④ C6H 5O －:苯氧基離子（C6H5O⁻）的負電荷會透過共振效應離域分散至苯環上，使氧原子電子雲密度大幅下降，親核性明顯減弱。
Learning Tip
"本題核心考點為親核性強弱判斷，關鍵在於分析負電荷是否被共振離域所穩定化。共振結構越多，負電荷越分散，親核性越弱。一般規律：烷基氧負離子 > 氫氧根 > 芳基氧負離子 > 羧酸根。實務上於 SN2 反應選擇親核試劑時，應優先考量電子的局部化程度與空間位阻大小。"
學員答題分佈
①CH3COO －0%
②CH3CH2O －0%
③OH－0%
④C6H 5O －0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！