Q106.
下列有機物相對酸性之描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q106
難易度分析
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此題測試對醇類酸性順序的掌握及對烷基+I效應的理解，需同時辨認多個正確選項，且有顛倒敘述的陷阱，故評為中等難度。
正確答案 (複選)：①, ②, ③
- ① RH2COH＞R 3COH:伯醇（RH₂COH）的酸性大於叔醇（R₃COH），因為烷基具有給電子誘導效應（+I effect），叔醇的烷基数目最多，使氧原子上電子密度增加，O-H 鍵極性降低，質子較難解離，故酸性最弱。
- ② RH2COH＞R3COH:此選項與選項 1 內容相同（僅空格差異），伯醇酸性大於叔醇的結論正確，原理為烷基給電子效應使烷氧基陰離子穩定度下降，叔醇的共軛鹼最不安定。
- ③ RH2COH＞R2HCOH:伯醇（RH₂COH）的酸性大於仲醇（R₂HCOH），醇類酸性順序為伯醇 > 仲醇 > 叔醇，仲醇的烷基数目多於伯醇，給電子效應較強，故酸性較弱。
錯誤選項解析
- ④ RH2COH＜R 3COH:此選項將酸性順序寫反，正確應為伯醇 > 叔醇而非伯醇 < 叔醇。錯誤原因在於誤解烷基取代基對O-H 鍵解離的影響，實際上烷基越多，共軛鹼（烷氧基陰離子）越不安定。
Learning Tip
"本題核心考點為醇類酸性與烷基取代基的關係。常考陷阱在於混淆酸性與鹼性的判斷順序：醇的酸性為伯 > 仲 > 叔，但其共軛鹼（烷氧基陰離子）的鹼性順序則相反為叔 > 仲 > 伯。解題關鍵是記住烷基的給電子誘導效應（+I）會使氧原子電子密度增加，不利質子解離，因此烷基越多酸性越弱。"
學員答題分佈
①RH2COH＞R 3COH0%
②RH2COH＞R3COH0%
③RH2COH＞R2HCOH0%
④RH2COH＜R 3COH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！