Q220.
格任亞(Grignard)試劑為各種有機化合物製備時重要的物質，對於其敘述下列哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q220
難易度分析
4 / 5
此題為多選題，需要確認所有敘述的真偽。題目聚焦於格任亞試劑的製備條件及其與不同化合物的反應結果，並設有多重陷阱，如溶劑選擇、反應產物層級與CO₂反應的產物。
正確答案 (複選)：②, ③
- ② 格任亞試劑與水或醇作用生成烷:格任亞試劑為強親核試劑及強鹼，遇水或醇等含活性氫化合物時會發生質子化反應，生成對應的烷烴（RMgX + H₂O → RH + Mg(OH)X），此為其高度對水氣敏感的特性。
- ③ 格任亞試劑與甲醛作用後水解生成一級醇；與酮作用後水解生成三級醇:格任亞試劑與甲醛進行親核加成後水解得到一級醇；與醛類作用生成二級醇；與酮類作用則生成三級醇，此為碳鏈延長及醇類合成的重要方法。
錯誤選項解析
- ① 為鹵烷(RX)在乙醇為溶劑下與金屬鎂(Mg)作用而得:格任亞試劑的製備必須使用無水醚類溶劑（如無水乙醚或THF），而非乙醇。乙醇含有活性氫，會與格任亞試劑反應使其分解，因此溶劑必須嚴格無水無醇。
- ④ 格任亞試劑與CO2 作用後水解生成酮:格任亞試劑與CO₂作用後水解應生成羧酸（R-COOH），而非酮。此反應為由鹵烷經格任亞試劑增加一個碳原子合成羧酸的標準路徑。
Learning Tip
"本題核心考點為格任亞試劑的製備條件與親核加成反應產物的對應關係。常考陷阱：①溶劑必須為無水醚類，任何含活性氫的溶劑（水、醇、酸）皆會破壞試劑；②與不同羰基化合物反應的產物層級需熟記——甲醛→一級醇、醛→二級醇、酮→三級醇、CO₂→羧酸、酯→三級醇（兩當量）；③操作時需嚴格無水無氧環境，通常於氮氣保護下進行。"
學員答題分佈
①為鹵烷(RX)在乙醇為溶劑下與金屬鎂(Mg)作用而得0%
②格任亞試劑與水或醇作用生成烷0%
③格任亞試劑與甲醛作用後水解生成一級醇；與酮作用後水解生成三級醇0%
④格任亞試劑與CO2 作用後水解生成酮0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！