Q82.
下列化合物中，何者無法用於合成格林納試劑？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q82
難易度分析
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單選題，重點在於了解格林納試劑製備時活性氫基團的影響；題目設有一個明顯的錯誤選項，需辨識官能團兼容性。此結構難度屬於一般水平。
正確答案：①ClCH 2CH 2CH2OH
① ClCH 2CH 2CH2OH:此化合物同時含有氯原子與羥基（-OH），羥基上的活性氫會與剛生成的格林納試劑立即發生酸鹼反應，導致試劑自我破壞，故無法用於合成。
錯誤選項解析
- ② CH3C≡CCH 2CH 2Cl:此為含內部炔基的鹵代烷，炔碳上無活性氫（已被甲基取代），末端的氯原子可與鎂反應生成格林納試劑，故可用於合成。
- ③ CH2=CHCl:氯乙烯（vinyl chloride）屬於乙烯基鹵化物，雖反應活性較烷基鹵化物低，但在適當條件下仍可與鎂反應生成乙烯基格林納試劑。
- ④ C 6H 5-Cl:氯苯（chlorobenzene）為芳香族鹵化物，可與鎂在無水乙醚中反應生成苯基氯化鎂（PhMgCl），為實驗室常見的格林納試劑之一。
Learning Tip
"格林納試劑合成的核心限制為分子中不可含活性氫基團（如 -OH、-NH₂、-COOH、-SH 等），否則試劑會自我淬滅。常考陷阱為忽略分子中同時存在的其他官能基，解題時需逐一檢視所有官能基是否與格林納試劑相容。實務操作須嚴格保持無水無氧環境。"
學員答題分佈
①ClCH 2CH 2CH2OH0%
②CH3C≡CCH 2CH 2Cl0%
③CH2=CHCl0%
④C 6H 5-Cl0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！