Q21.
下列何種試劑可以區別CH3CH=CHBr 和CH2=CHCH2Br？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q21
難易度分析
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需把握乙烯基鹵難以發生親核取代、烯丙基鹵可形成共振穩定陽離子的特性，並選出能利用此差別的試劑，難度屬於普通級。
正確答案：④AgNO3/C 2H5OH
④ AgNO3/C 2H5OH:AgNO₃/C₂H₅OH（硝酸銀乙醇溶液）可區別 烯丙基鹵 與 乙烯基鹵。CH₂=CHCH₂Br 為烯丙基鹵，易進行 Sₙ1 反應 生成 AgBr 沉澱；而 CH₃CH=CHBr 為乙烯基鹵，其 C-Br 鍵具部分雙鍵特性，反應性極低，不產生沉澱。
錯誤選項解析
- ① 濃H2SO4:濃H₂SO₄ 會與兩種化合物的 碳碳雙鍵 皆發生加成或聚合反應，兩者現象相同，無法作為區別依據。
- ② KMnO4/H 2O:KMnO₄/H₂O 為氧化劑，兩種化合物均含有 C=C 雙鍵，皆會使紫色高錳酸鉀溶液褪色，無法區別。
- ③ Br2/CCl4:Br₂/CCl₄ 用於檢測不飽和鍵，兩種化合物均含 烯烴雙鍵，皆會發生溴化加成反應使紅棕色褪去，無法區別。
Learning Tip
"本題核心考點為 鹵化烴的反應性差異。乙烯基鹵（鹵素直接連在雙鍵碳上）因 p-π 共軛效應 使 C-X 鍵鍵長縮短、鍵能增加，極難進行親核取代；而 烯丙基鹵 因可形成 共振穩定的烯丙基碳陽離子，反應性遠高於一般一級鹵化烴。常考陷阱在於前三種試劑皆針對 C=C 雙鍵 進行反應，忽略了兩者的共同結構特徵，唯有針對 鹵素原子的反應性差異 才能有效區別。"
學員答題分佈
①濃H2SO40%
②KMnO4/H 2O0%
③Br2/CCl40%
④AgNO3/C 2H5OH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！