Q47.
下列何試劑可用於區別CH3CH＝CHCH 2OH 和CH 3CH2CH2CH2OH？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q47
難易度分析
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本題要求確認哪種試劑能區分不飽和與飽和一級醇，重點在於識別檢測 C=C 的標準試劑。因為只有 Br2/CCl4 對雙鍵發生加成反應，能提供明顯觀察，故評為較低難度。
正確答案：③Br 2/CCl 4
③ Br 2/CCl 4:Br₂/CCl₄ 為檢驗碳碳雙鍵（C=C）的標準試劑。含雙鍵的 CH₃CH=CHCH₂OH 會與溴發生親電加成反應，使紅棕色溴溶液褪色；而飽和的 CH₃CH₂CH₂CH₂OH 不含雙鍵，不與溴反應，溶液顏色不變，故可明確區別二者。
錯誤選項解析
- ① CrO 3/H 2SO4(aq):CrO₃/H₂SO₄ 為 Jones 試劑，可將一級醇氧化為羧酸。由於兩種化合物均為一級醇（分別為不飽和一級醇與飽和一級醇），皆會發生氧化反應而使溶液由橙色變為綠色，故無法區別二者。
- ② 冷濃H2SO 4:冷濃 H₂SO₄ 可與醇類發生脫水反應或溶解作用，兩種醇均會溶解於濃硫酸中；雖然烯烴也可與濃硫酸反應，但此反應在視覺上無明顯差異現象，不適合用作區別試驗。
- ④ NaOH(aq):NaOH(aq) 為強鹼水溶液，醇類的 pKa 約為 15~18，酸性極弱，不會與氫氧化鈉水溶液發生明顯反應。兩種醇均無可觀察現象，故無法區別。
Learning Tip
"本題核心考點為官能基的區別試驗。兩種化合物均為一級醇，差異在於前者含有碳碳雙鍵。常考陷阱是誤選氧化劑（如 Jones 試劑），因二者皆為一級醇而無法區別。牢記：Br₂/CCl₄ 褪色是檢驗不飽和鍵（C=C 或 C≡C）最快速且明確的方法；而KMnO₄ 溶液褪色（Baeyer 試驗）亦可檢驗雙鍵，但需注意醇類在特定條件下也可能被高錳酸鉀氧化，造成干擾。"
學員答題分佈
①CrO 3/H 2SO4(aq)0%
②冷濃H2SO 40%
③Br 2/CCl 40%
④NaOH(aq)0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！