Q122.
下列畫底線的氫,何者酸性最強?
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q122
難易度分析
3 / 5
此題的核心在於辨認各結構的共振與芳香穩定化,屬於需要基本概念理解的中等難度。
正確答案:②
②
:環戊二烯的亞甲基氫去質子化後形成環戊二烯基陰離子,具有 6 個 π 電子符合 Hückel 4n+2 規則,產生強烈的芳香性穩定化效應,pKa ≈ 16,為四者中酸性最強。
:環戊二烯的亞甲基氫去質子化後形成環戊二烯基陰離子,具有 6 個 π 電子符合 Hückel 4n+2 規則,產生強烈的芳香性穩定化效應,pKa ≈ 16,為四者中酸性最強。錯誤選項解析
- ①
:乙炔(HC≡CH)的氫連接於 sp 混成碳,雖因 s 軌域成分高(50%)而具有一定酸性(pKa ≈ 25),但仍遠弱於能形成芳香性陰離子的結構。 - ③
:苯的氫連接於 sp² 混成碳(芳基氫),去質子化後形成的苯基陰離子不具額外共振穩定,pKa ≈ 43,酸性極弱。 - ④
:環庚三烯的亞甲基氫去質子化後形成 8 個 π 電子的環狀共軛體系,屬於反芳香性(4n, n=2),反而更不穩定,pKa ≈ 36,酸性弱。
Learning Tip
"比較碳氫化合物酸性時,關鍵在於共軛鹼的穩定性。本題常考陷阱是誤認 sp 混成(乙炔)的酸性最強,但環戊二烯因去質子化後形成芳香性陰離子(6π 電子),其酸性(pKa≈16)遠勝乙炔(pKa≈25)。記住酸性順序:環戊二烯 > 乙炔 > 環庚三烯 > 苯。實務上環戊二烯的異常酸性是芳香性概念的經典例證。"
學員答題分佈
①
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②
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0%③
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0%④
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0%此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!