Q105.
下列化合物中，何者α-H 的活性最強？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q105
難易度分析
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需判斷哪些結構能提供最多的共振與吸電子效應，進而使α‑氫更易脫離。題目設有一個典型的錯誤選項，考驗學生對於β‑酮酯與β‑二酮之間差異的掌握。
正確答案：③CH3COCH 2COCH 3
③ CH3COCH 2COCH 3:乙醯丙酮（CH3COCH2COCH3）為β-二酮類化合物，其亞甲基夾在兩個酮羰基之間，去質子化後形成的烯醇負離子可與兩個酮羰基產生強烈的共軛共振穩定作用，且酮羰基的吸電子誘導效應強於酯羰基，因此α-H的酸性與活性最強。
錯誤選項解析
- ① CH3COOEt:乙酸乙酯（CH3COOEt）為單純的酯類化合物，其α-H受單一羰基吸電子效應影響，但由於酯基中氧原子的給電子共振效應會削弱羰基的吸電子能力，導致α-H的酸性較弱，活性不如β-二羰基化合物。
- ② CH3COCH 2COOEt:乙醯乙酸乙酯（CH3COCH2COOEt）屬於β-酮酯類，其亞甲基位於酮羰基與酯羰基之間，形成活性亞甲基結構，去質子化後的烯醇負離子可受兩個羰基的共振穩定。然而酯羰基的吸電子能力弱於酮羰基，故其α-H活性略遜於β-二酮。
- ④ CH3COCH 3:丙酮（CH3COCH3）為單純的酮類化合物，其α-H僅受單一酮羰基影響，雖然酮的α-H酸性强於酯類，但缺乏β-二羰基化合物的雙重共振穩定效應，故活性遠低於具有活性亞甲基結構的β-二酮或β-酮酯。
Learning Tip
"本題核心考點為α-H酸性強弱比較，關鍵在於判斷去質子化後形成的烯醇負離子穩定度。活性順序為：β-二酮 > β-酮酯 > 酮 > 酯。具有活性亞甲基（夾在兩個羰基之間的CH2）的化合物，其α-H因雙重共振穩定而酸性最強。常見陷阱為混淆β-酮酯與β-二酮的活性順序，需切記酮羰基的吸電子能力強於酯羰基，故β-二酮的α-H活性更強。"
學員答題分佈
①CH3COOEt0%
②CH3COCH 2COOEt0%
③CH3COCH 2COCH 30%
④CH3COCH 30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！