Q129.
已知(S)-2-丁醇之比旋光為+13.52°,現有一(R),(S)-2-丁醇混合物測得其比旋光為-6.76°。請問此混合物中(R)-2-丁醇:(S)-2-丁醇之相對比例為多少?
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q129
難易度分析
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題目考核對光學旋光與對映過量關係的掌握,並要求根據負號判斷主要成分,最後算出相對比例。此流程需要對公式的正確運用與邏輯推理,屬於一般難度。
正確答案:②3:1
② 3:1:比例為 3:1 時,對映過量 (ee) = (3-1)/(3+1) = 50%,混合物比旋光 = -13.52° × 50% = -6.76°,與題目數據完全吻合。(R)-2-丁醇為主要成分,故旋光方向與 (S) 相反呈負值。
錯誤選項解析
- ① 1:3:若比例為 1:3,則 (S)-2-丁醇占優勢,混合物比旋光應為正值(+6.76°),與題目測得的負值不符。此比例對應的 光學純度 計算結果為 50% 但符號錯誤。
- ③ 1:2:若比例為 1:2,則 對映過量 (ee) = (2-1)/(2+1) ≈ 33.3%,計算所得比旋光約為 -4.51°,與題目給定的 -6.76° 不一致。
- ④ 2:1:若比例為 2:1,則 對映過量 (ee) = (2-1)/(2+1) ≈ 33.3%,計算所得比旋光約為 +4.51° 或 -4.51°(視何者為主),均與題目 -6.76° 不符。
Learning Tip
"本題核心考點為 比旋光與對映過量 (enantiomeric excess, ee) 的換算關係。公式為 ee = |α_obs| / |α_pure| × 100%,且 ee = (主要對映異構物 - 次要對映異構物) / 總量。常見陷阱為忽略旋光正負號所代表的 主要成分判斷:題目測得負值,代表與 (S) 旋光方向相反的 (R)-2-丁醇 為主要成分,比例必大於 1:1。實務上有機合成中常以 旋光儀 快速評估產物的光學純度,但需注意溶劑、濃度與溫度對測量的影響。"
學員答題分佈
①1:30%
②3:10%
③1:20%
④2:10%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!