Q39.
純的(R)-2-溴丁烷的比旋光度為＋10.81°，(R)-2-丁醇為+13.52°，當(R)-2-溴丁烷和OH－進行純S N1 反應時，所得生成物的比旋光度可能是下列何者？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q39
難易度分析
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此題只要求判斷 SN1 反應產物是否為拉卡混合物，僅需回憶 SN1 產生平面正離子、兩側等機率進攻，進而得出旋光度為零的結論，屬於基礎概念的直接應用。
正確答案：②0
② 0:純 SN1 反應 生成等量的 (R) 與 (S) 對映異構物，形成拉卡混合物（racemic mixture），兩者的旋光方向相反且數值相等，互相抵銷後淨旋光度為 零。此為 SN1 機制的核心特徵。
錯誤選項解析
- ① +13.52°:此為純 (R)-2-丁醇 的比旋光度，代表完全未發生拉卡化（racemization）的情況。純 SN1 反應 必經平面型碳陽離子中間體，親核劑從兩側攻擊機率相等，不可能保留單一光學異構物。
- ③ 0~+13.52°:此範圍代表部分拉卡化，通常出現在 SN1 與 SN2 競爭 的混合機制中。題目明確指出為「純 SN1 反應」，應為完全拉卡化，旋光度固定為零而非介於某區間。
- ④ -13.52°:此為純 (S)-2-丁醇 的比旋光度，代表完全瓦爾登逆轉（Walden inversion），這是純 SN2 反應 的特徵（親核劑從背面攻擊導致構型翻轉）。SN1 反應不會產生單一構型的產物。
Learning Tip
"本題核心考點為 SN1 反應的拉卡化現象 與 SN2 反應的構型逆轉 之區別。常見陷阱為混淆兩種取代反應的立體化學結果：SN1 經平面碳陽離子中間體產生拉卡混合物（旋光度為零），SN2 經背面攻擊產生構型完全翻轉的產物。實務上若反應條件介於兩者之間，可能觀察到部分拉卡化，但題目明言「純 SN1」即代表完全拉卡化。"
學員答題分佈
①+13.52°0%
②00%
③0~+13.52°0%
④-13.52°0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！