Q25.
下列化合物，何者無法被過錳酸鉀氧化為苯甲酸？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 實驗管理 · Q25
難易度分析
3 / 5
本題要求判斷苯基側鏈是否含有可被KMnO₄氧化為苯甲酸的α‑氫。學生需辨識各代烷類的結構，並辨別是否存在此關鍵氫原子。題目只包含單一明確陷阱，無需多步推理或計算，故難度屬於一般級別。
正確答案：④第三丁基苯
④ 第三丁基苯:第三丁基苯的苄基碳上完全沒有苄基氫（α-氫），因該碳已與三個甲基相連，缺乏氧化反應所需的α-氫，故無法被過錳酸鉀氧化為苯甲酸。
錯誤選項解析
- ① 甲苯:甲苯的苄基碳上具有三個苄基氫（α-氫），過錳酸鉀可將其逐步氧化生成苯甲酸，故為可氧化之化合物。
- ② 乙苯:乙苯的苄基碳上具有兩個苄基氫（α-氫），在強氧化劑過錳酸鉀作用下，側鏈會被氧化斷裂而生成苯甲酸。
- ③ 異丙苯:異丙苯的苄基碳上仍具有一個苄基氫（α-氫），因此可經過錳酸鉀氧化使側鏈斷裂，最終產物為苯甲酸。
Learning Tip
"本題核心考點為苄基氫（α-氫）的存在與否。烷基苯側鏈氧化反應中，只要與苯環直接相連的碳上至少具有一個α-氫，即可被強氧化劑（如 KMnO₄ 或 K₂Cr₂O₇）氧化為苯甲酸；若該碳上無α-氫（如第三丁基苯），則不發生氧化反應。常見陷阱為誤認側鏈碳數會影響產物，實際上無論側鏈多長，只要有α-氫，氧化產物均為苯甲酸。"
學員答題分佈
①甲苯0%
②乙苯0%
③異丙苯0%
④第三丁基苯0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！