Q103.
下列化合物中，何者酸性最強？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q103
難易度分析
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需精通取代基的電子效應並辨識不同效應的相對強弱，考驗學生對共振、誘導效應之整體評估能力。
正確答案：②對硝基苯甲酸
② 對硝基苯甲酸:對硝基苯甲酸的硝基（-NO₂）為強吸電子基，同時具備誘導效應（-I）與共振效應（-R），能有效分散羧酸根上的負電荷，使共軛鹼最穩定，故酸性最強。
錯誤選項解析
- ① 苯甲酸:苯甲酸為未取代之基準物質，其苯環上無任何取代基產生電子效應，酸性強度居中。相較於帶有強吸電子基的衍生物，其羧酸根陰離子的穩定化程度較低。
- ③ 對氯苯甲酸:對氯苯甲酸的氯原子雖具吸電子誘導效應（-I），但其給電子共振效應（+R）會部分抵消，整體吸電子能力遠弱於硝基，因此酸性不及對硝基苯甲酸。
- ④ 對羥基苯甲酸:對羥基苯甲酸的羥基（-OH）為強給電子基，其共振給電子效應（+R）大於誘導吸電子效應（-I），會增加羧酸根的電子密度而使其不穩定，導致酸性最弱。
Learning Tip
"本題核心考點為取代苯甲酸的酸性比較，關鍵在於取代基的電子效應：吸電子基（如 -NO₂、-Cl）會增強酸性，給電子基（如 -OH、-CH₃）會削弱酸性。常見陷阱為混淆鹵素的雙重效應——鹵素雖有給電子共振效應，但誘導效應占主導，整體仍為弱吸電子基。酸性强弱順序：對硝基苯甲酸 > 對氯苯甲酸 > 苯甲酸 > 對羥基苯甲酸。"
學員答題分佈
①苯甲酸0%
②對硝基苯甲酸0%
③對氯苯甲酸0%
④對羥基苯甲酸0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！