Q43.
下列各組均有兩種物質，若使用[ ]內試劑來鑑別時，哪些組是適當的？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 實驗管理 · Q43
難易度分析
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題目要求學生判斷多種官能團的試劑辨識性，包含加成、氧化還原與金屬置換三大反應類別。雖包含一個常見陷阱（酮糖在鹼性條件下異構為醛糖），但不需複雜計算或跨領域結合，故評定為中等難度。
正確答案 (複選)：①, ③, ④
- ① 環己烯、苯[溴水]:環己烯含有碳碳雙鍵（C=C），可與溴水發生親電性加成反應使溴水褪色；苯為穩定的芳香烴，其共振結構使其不易進行加成反應，在無催化劑存在下不與溴水作用，故可利用溴水褪色與否成功鑑別兩者。
- ③ 乙酸、甲酸甲酯[鎂]:乙酸含有游離羧基（-COOH），具有酸性，可與活性金屬鎂發生置換反應產生氫氣氣泡；甲酸甲酯為酯類化合物，分子中無游離羧基，不與鎂反應，故可觀察是否有氣體產生來鑑別。
- ④ 乙醇、甲醚[鈉]:乙醇含有羥基（-OH），可與活性金屬鈉發生反應生成乙醇鈉並釋出氫氣；甲醚為醚類，分子中無活性氫，不與鈉反應，故可藉是否產生氣泡來鑑別兩者。
錯誤選項解析
- ② 葡萄糖、果糖[斐林試劑]:葡萄糖為醛糖可與斐林試劑反應產生氧化亞銅紅色沉澱，但果糖雖為酮糖，在斐林試劑的鹼性環境中會經烯醇化作用（Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein 轉化）異構化為醛糖，導致兩者皆呈陽性反應，因此無法鑑別。
Learning Tip
"本題核心考點為官能基的鑑別反應。常見陷阱包括：(1) 酮糖在鹼性條件下會異構化為醛糖，故斐林試劑無法區分醛糖與酮糖，需改用溴水（僅氧化醛糖）或西利凡諾夫試劑（專一檢測酮糖）；(2) 苯的芳香性使其化學性質遠較烯烴穩定，需鐵或溴化鐵催化才能進行取代反應；(3) 含活性氫的化合物（如醇、羧酸）可與活性金屬反應放氫，而醚、酯則否。實務操作時應注意反應條件（酸鹼性、溫度、催化劑）對鑑別結果的影響。"
學員答題分佈
①環己烯、苯[溴水]0%
②葡萄糖、果糖[斐林試劑]0%
③乙酸、甲酸甲酯[鎂]0%
④乙醇、甲醚[鈉]0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！