Q43.
對化合物甲基環丙烷而言，若忽略自旋─自旋分裂，此化合物的1H-NMR 圖譜具有幾個訊號？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q43
難易度分析
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要正確計算訊號數量，學生必須先畫出甲基環丙烷的結構，辨認出對稱面。再根據對稱性將甲基質子、取代碳的甲基與兩組不同空間關係的亞甲基質子分開，最後將各組等價的質子合併。這個過程需要對分子對稱性與質子環境的概念有清晰的理解。
正確答案：②4
② 4:甲基環丙烷具有對稱面，其 1H-NMR 訊號共 4 組：甲基質子（3H）、取代基碳上的次甲基質子（1H）、環上兩個亞甲基中與甲基呈順式的兩個質子（2H）、以及呈反式的兩個質子（2H），合計 4 個訊號。
錯誤選項解析
- ① 3:甲基環丙烷的質子環境並非僅有 3 種。此選項低估了環上非等價質子的數量，忽略了環上亞甲基質子因順反位置差異而產生的化學位移不同。
- ③ 5:此選項高估了訊號數目。環上兩個亞甲基碳因分子對稱面而彼此等價，各自僅貢獻順式與反式各一組訊號，而非將四個環上質子視為全部不等價。
- ④ 6:此選項嚴重高估訊號數。甲基環丙烷僅含 8 個質子且存在對稱性，不可能產生 6 組訊號。正確應為 4 組化學不等價的質子環境。
Learning Tip
"本題核心考點為對稱性判斷與化學等價質子的辨識。在 1H-NMR 圖譜解析中，環丙烷衍生物的順反異構質子因空間環境不同而具有不同化學位移，此為常考陷阱。解題關鍵在於準確找出分子的對稱元素（如對稱面、對稱軸），據此判定哪些質子屬於同一組等價質子。忽略自旋─自旋分裂時，每組等價質子僅產生一個訊號。"
學員答題分佈
①30%
②40%
③50%
④60%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！