Q64.
將2-丙醇反應為丙酮，可以使用何種試劑？
化工 · 乙級 · 有機化學 · Q64
難易度分析
3 / 5
本題屬於複選題型，要求考生能精確區分氧化劑與還原劑及親核試劑的性質。由於必須對所有選項的化學功能進行完整判定才能得出正確答案，因此在認知難度上高於單選題。
正確答案 (複選)：②, ③
- ② CrO 3,H +:CrO₃/H⁺（即瓊斯試劑的主要成分）是強效氧化劑，可將二級醇（2-丙醇）氧化為對應的酮類（丙酮），且酮類不會被進一步氧化為羧酸，因此適用於此轉化。
- ③ KMnO4,H +:KMnO₄/H⁺（酸性過錳酸鉀）同樣是強氧化劑，能將二級醇氧化為酮。由於丙酮為酮類，在一般條件下不會被過錳酸鉀繼續氧化斷鍵，故可成功得到丙酮產物。
錯誤選項解析
- ① Lindlar 催化劑:Lindlar 催化劑是用於炔烴部分氫化生成順式烯烴的還原催化劑（Pd/CaCO₃ 經鉛毒化），不具備氧化醇類的能力，與本題的氧化反應無關。
- ④ 溴化甲基（CH 3MgBr）:溴化甲基鎂（CH₃MgBr）屬於格任亞試劑，是強親核性碳負離子等效試劑，用於與醛酮進行親核加成形成新的碳-碳鍵，完全不具備氧化醇類的功能。
Learning Tip
"本題核心考點為二級醇的氧化反應。需牢記：二級醇氧化生成酮，而酮在一般氧化條件下不會繼續氧化為羧酸（與一級醇不同）。常考陷阱在於混淆還原試劑（如 Lindlar 催化劑、NaBH₄）與氧化試劑（如 CrO₃、KMnO₄、PCC），以及誤將格任亞試劑當作氧化劑。另外需注意，若使用溫和氧化劑如 PCC，同樣可將二級醇氧化為酮，但 PCC 的優勢在於不會過度氧化一級醇。"
學員答題分佈
①Lindlar 催化劑0%
②CrO 3,H +0%
③KMnO4,H +0%
④溴化甲基（CH 3MgBr）0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！