Q59.
下列何者可以與溴化甲基鎂（CH3MgBr）反應產生醇類？
化工 · 乙級 · 有機化學 · Q59
難易度分析
3 / 5
本題屬於複選題型，要求考生能正確區分多種有機官能基與格利雅試劑的反應性，且需判別多個正確選項，較單選題具有更高的認知要求。
正確答案 (複選)：③, ④
- ③ 丙酮:丙酮為酮類化合物，其羰基碳具有親電性，可與格利雅試劑發生親核加成反應，經水解後生成三級醇（2-甲基-2-丙醇）。
- ④ 丙酸甲酯:丙酸甲酯為酯類化合物，格利雅試劑可對其羰基進行兩次親核加成（第一次取代甲氧基生成酮，第二次再加成），經水解後最終生成三級醇。
錯誤選項解析
- ① 丙烷:丙烷為飽和烷烴，分子中不含任何極性官能基或活性氫，無法與格利雅試劑（Grignard reagent）發生親核加成反應，故不能生成醇類。
- ② 丙烯:丙烯為烯烴，雖含有碳碳雙鍵，但格利雅試劑主要作為親核試劑而非親電試劑，無法與烯烴雙鍵發生加成反應生成醇類。
Learning Tip
"本題核心考點為格利雅試劑與羰基化合物的反應性。切記：烷烴與烯烴不反應，而醛、酮、酯、環氧化合物均可與格利雅試劑反應生成醇類。其中醛生成二級醇（甲醛除外，生成一級醇），酮與酯均生成三級醇，此為化工職類檢定常考之有機合成路徑。"
學員答題分佈
①丙烷0%
②丙烯0%
③丙酮0%
④丙酸甲酯0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！