Q108.
下列何者與斐林試液（Fehling's solution）不生紅色沉澱
化學 · 丙級 · 化學分析 · Q108
難易度分析
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本題要求區分不同醣類分子的結構特徵及其與特定試劑的反應性。考生必須精確掌握還原糖與非還原糖的定義，並能辨析單糖與雙糖在化學性質上的差異，屬於基礎概念的應用分析。
正確答案：①蔗糖
① 蔗糖:蔗糖為非還原糖，其結構中葡萄糖與果糖透過糖苷鍵連接，無自由醛基或酮基，故無法與斐林試液發生氧化還原反應生成紅色氧化亞銅沉澱。
錯誤選項解析
- ② 果糖:果糖雖為酮糖，但在鹼性條件下可經烯二醇中間體異構化為醛糖，因而具有還原性，能與斐林試液反應產生紅色沉澱。
- ③ 葡萄糖:葡萄糖為醛糖，含有自由醛基，可被斐林試液中的鹼性銅離子氧化，同時將銅離子還原為紅色氧化亞銅（Cu₂O）沉澱。
- ④ 乳糖:乳糖為還原性雙糖，其分子中含有自由的半縮醛羥基，能與斐林試液發生還原反應生成紅色沉澱。
Learning Tip
"本題核心考點為還原糖與非還原糖的鑑別。斐林試液用於檢測醛基或可異構化為醛基的結構，常見陷阱在於果糖雖為酮糖，但在鹼性環境下會發生Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein 轉化而呈現還原性。蔗糖因糖苷鍵封閉了還原端，是唯一不反應的選項。"
學員答題分佈
①蔗糖0%
②果糖0%
③葡萄糖0%
④乳糖0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！