Q53.
欲使2-丁炔轉變成順-2-丁烯應使用下列何試劑?
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q53
難易度分析
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此題考驗考生對於炔烴部分氫化及立體選擇性的掌握,需辨識哪種還原劑能特定生成順式烯烴。選項中包含完整氫化、溶解金屬還原以及非相關消除,故需具備對各種還原方法機制的清晰認識。
正確答案:②H 2/Pb-Lindlar
② H 2/Pb-Lindlar:H₂/Pb-Lindlar(Lindlar 催化劑)為部分氫化試劑,可使炔烴進行順式加成,專一性地將 2-丁炔還原為順-2-丁烯。
錯誤選項解析
- ① H 2/Pt:H₂/Pt 為強效氫化催化劑,會將炔烴完全氫化成烷烴(2-丁炔→丁烷),無法停留在烯烴階段。
- ③ Li/NH 3(l):Li/NH₃(l)(液氨鋰還原)為溶解金屬還原法,會產生反-2-丁烯(反式烯烴),與題目要求的順式產物不符。
- ④ Zn/H 3O+:Zn/H₃O⁺ 主要用於還原消除反應(如鄰二鹵化物脫鹵),並非炔烴氫化的標準試劑,無法實現此轉化。
Learning Tip
"炔烴部分氫化為有機檢驗常考重點:Lindlar 催化劑產生順式烯烴,而溶解金屬還原(Li/Na + NH₃)產生反式烯烴。兩者立體選擇性相反,為檢定中最易混淆的陷阱題。"
學員答題分佈
①H 2/Pt0%
②H 2/Pb-Lindlar0%
③Li/NH 3(l)0%
④Zn/H 3O+0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!