Q103.
下列有機物相對酸性之描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q103
難易度分析
4 / 5
題目要求判斷多個選項的相對酸性，涉及電子吸引與推進效應的細微差別，並且設有多個正確答案，故屬於高難度的測驗項目。
正確答案 (複選)：②, ④
- ② 間氯苯甲酸＞間甲氧基苯甲酸:氯原子的誘導吸電子效應（-I）強於甲氧基，在間位時兩者皆以 -I 效應為主，氯的吸電子能力較大，故間氯苯甲酸酸性大於間甲氧基苯甲酸。
- ④ 苯甲酸＜間甲氧基苯甲酸:甲氧基在間位時以吸電子誘導效應（-I）為主，使羧基質子較易解離，因此間甲氧基苯甲酸酸性强於未取代的苯甲酸。
錯誤選項解析
- ① 苯甲酸＞間氯苯甲酸:氯原子為強吸電子基（-I 效應），能穩定羧酸根陰離子，使間氯苯甲酸酸性強於苯甲酸，故此大小關係顛倒。
- ③ 間甲氧基苯甲酸＞間氯苯甲酸:此選項與正確順序相反。氯原子的電負度（3.16）高於氧（3.44 但甲氧基整體 -I 效應較弱），故間氯苯甲酸的解離常數 Ka 較大，酸性較強。
Learning Tip
"此類取代苯甲酸酸性比較題型，關鍵在於判斷取代基的電子效應（誘導效應 -I/+I 與共軛效應 +M/-M）。於間位取代時，共軛效應無法直接作用於羧基，主要以誘導效應決定酸性强弱：吸電子基（如 -Cl、-NO₂）增強酸性，給電子基（如 -CH₃）降低酸性。注意甲氧基（-OCH₃）為特殊基團，在對位時 +M 效應主導（酸性減弱），但在間位時 -I 效應主導（酸性增強），此為常考陷阱。"
學員答題分佈
①苯甲酸＞間氯苯甲酸0%
②間氯苯甲酸＞間甲氧基苯甲酸0%
③間甲氧基苯甲酸＞間氯苯甲酸0%
④苯甲酸＜間甲氧基苯甲酸0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！