Q47.
下列化合物何者之13C-NMR 圖譜具有六個波峰？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q47
難易度分析
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題目要求計算13C‑NMR峰數，主要依賴分子對稱性判斷不等價碳的種類。只需辨認對稱面或軸，再統計各類碳即可，屬於需要基本對稱概念的中等難度。
正確答案：④1,2,3-三甲基苯
④ 1,2,3-三甲基苯:1,2,3-三甲基苯（連三甲苯）具有通過 C2 的對稱面，苯環上有 4 種不等價碳，加上 2 種不等價甲基碳，共 6 個波峰，符合題意。
錯誤選項解析
- ① 1,2-二甲基苯:1,2-二甲基苯（鄰二甲苯）具有對稱面，苯環上僅有 3 種不等價碳，加上甲基碳共 4 個波峰，非六個。
- ② 1,2,4-三甲基苯:1,2,4-三甲基苯（偏三甲苯）分子不對稱，苯環上 6 個碳皆不等價，加上 2 種不等價甲基碳，共 8 個波峰，非六個。
- ③ 1,4-二甲基苯:1,4-二甲基苯（對二甲苯）具有高度對稱性，苯環上僅有 2 種不等價碳，加上甲基碳共 3 個波峰，非六個。
Learning Tip
"13C-NMR 波峰數目取決於分子中不等價碳原子的種類數，解題關鍵在於正確判斷分子的對稱元素（對稱面、對稱軸）。二甲苯與三甲苯異構物為常考題型：鄰二甲苯 4 峰、間二甲苯 5 峰、對二甲苯 3 峰；三甲苯中僅 1,2,3-三甲苯 為 6 峰，1,2,4-三甲苯 為 8 峰，1,3,5-三甲苯 因高度對稱僅 3 峰。"
學員答題分佈
①1,2-二甲基苯0%
②1,2,4-三甲基苯0%
③1,4-二甲基苯0%
④1,2,3-三甲基苯0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！