Q64.
下列烷烴中，何者進行一氯取代反應後只能生成三種沸點不同的產物？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q64
難易度分析
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題目結合烷烴對稱性判斷與不等價氫計數，需先畫出各分子並辨識氯取代位置造成的不同分子量與極性，推斷可產生的沸點不同產物。此類問題典型屬於一般難度。
正確答案：④(CH 3) 3CCH 2CH 3
④ (CH 3) 3CCH 2CH 3:2,2-二甲基丁烷（新己烷）結構具有三種不等價的氫位置，進行一氯取代反應後恰好生成三種沸點不同的產物，符合題目要求。
錯誤選項解析
- ① (CH 3)2CHCH 2CH2CH3:異戊烷結構具有五種不等價的氫位置，進行一氯取代反應後會生成五種沸點不同的產物，而非三種。
- ② (CH 3CH 2)2CHCH3:3-甲基戊烷結構具有四種不等價的氫位置，進行一氯取代反應後會生成四種沸點不同的產物，不符合題目要求。
- ③ (CH 3) 2CHCH(CH 3)2:2,3-二甲基丁烷結構具有兩種不等價的氫位置，進行一氯取代反應後僅生成兩種沸點不同的產物，因分子對稱性高導致等效氫較少。
Learning Tip
"本題核心考點為烷烴的對稱性與不等價氫原子數目之判斷。解題關鍵在於畫出各分子結構，找出化學環境不同的氫位置，每一種不等價氫對應一種一氯取代產物。常見陷阱是忽略分子的鏡面對稱或旋轉對稱，導致高估產物種類。實務上，沸點差異取決於氯原子取代位置造成的分子量分佈與極性變化。"
學員答題分佈
①(CH 3)2CHCH 2CH2CH30%
②(CH 3CH 2)2CHCH30%
③(CH 3) 2CHCH(CH 3)20%
④(CH 3) 3CCH 2CH 30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！