Q71.
稱為1-二級丁基-3-氯環丁烷的化合物有幾個？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q71
難易度分析
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本題需先辨認分子中的手性中心與順反（cis‑trans）非對映異構，並判斷是否存在對稱面或中心。題目要求計算立體異構體總數，須同時考慮側鏈（1‑二級丁基）本身的手性以及環丁烷1,3‑取代的順反關係，兩者相乘即可得到答案。
正確答案：③4
③ 4:此化合物共有 4 個立體異構體。二級丁基含有一個手性中心（2 種組態），環丁烷的 1,3-二取代存在 cis 與 trans 兩種非對映異構關係，每種非對映異構體各有一對對映異構物，故總數為 2 × 2 = 4 個。
錯誤選項解析
- ① 1:1-二級丁基-3-氯環丁烷的立體異構體數目並非單一。此分子含有多個手性中心，包括二級丁基上的不對稱碳原子以及環丁烷環上因取代基造成的立體化學差異，實際異構體數遠多於一個。
- ② 2:僅考慮環上 cis-trans 異構（順式與反式）會得到兩種非對映異構體，但忽略了二級丁基自身的手性中心（R/S 兩種組態），因此總數應為 cis/trans 各搭配二級丁基的兩種組態，共四種立體異構體。
- ④ 6:6 個立體異構體的計算通常適用於具有三個獨立手性中心且無對稱面的情況。本分子中環丁烷的 1,3-位取代因環的對稱性限制，實際僅產生 cis/trans 兩組非對映異構體，搭配二級丁基的兩種組態，總數為 4 而非 6。
Learning Tip
"此類題型常考立體異構體數目的計算，關鍵在於正確識別所有手性中心並判斷分子是否存在對稱面或對稱中心導致內消旋體。對於環狀化合物的 1,3-二取代，需同時考慮環上的 cis-trans 非對映異構與側鏈的光學異構，兩者相乘即得總異構體數。實務上應注意二級丁基（sec-butyl）本身即帶有手性中心，此為常見陷阱。"
學員答題分佈
①10%
②20%
③40%
④60%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！