Q39.
下列關於苯、環己烯及環己烷之性質敘述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 實驗管理 · Q39
難易度分析
3 / 5
此題需同時掌握芳香族的取代反應與加成反應區別、烯烴的親電加成特性以及烷烴在高溫/光照下的自由基取代機制，並判斷環己烯的非平面結構，因而在多選環境下具中等以上難度。
正確答案 (複選)：③, ④
- ③ 環己烷在高溫下可與Cl2 進行取代反應:環己烷為飽和烷烴，在高溫或紫外光照射條件下可與氯氣發生自由基取代反應，生成氯代環己烷。
- ④ 環己烯可與Br2 進行加成反應:環己烯含有碳碳雙鍵（C=C），可與溴（Br₂）進行親電性加成反應，此即檢驗不飽和鍵的溴水褪色試驗原理。
錯誤選項解析
- ① 苯最易進行加成反應:苯因具有芳香性與共振穩定化能，傾向進行親電性芳香取代反應而非加成反應，加成會破壞其穩定的離域π電子系統。
- ② 環己烯為平面分子:環己烯因含有一個sp³混成碳原子，無法形成完全平面結構，實際以半椅型構象存在；三者中僅苯為平面分子。
Learning Tip
"本題核心考點為芳香烴、烯烴與烷烴的反應性差異。苯因共振穩定而進行取代反應；烯烴因雙鍵活性高而進行加成反應；烷烴則需高溫或光照才能進行自由基取代。常見陷阱是混淆苯與烯烴的反應類型，以及誤認環己烯為平面結構。"
學員答題分佈
①苯最易進行加成反應0%
②環己烯為平面分子0%
③環己烷在高溫下可與Cl2 進行取代反應0%
④環己烯可與Br2 進行加成反應0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！