Q87.
下列化合物中，何者會與溴水產生沉澱？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q87
難易度分析
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此題要求辨識酚因其羥基直接連結於苯環而具高度共振活化，能於溴水中迅速產生三溴化物沉澱；其他選項缺少此特性，無法形成沉澱。題目屬單選，關鍵概念在於酚與醇羥基的差異，故難度評為中等。
正確答案：③苯酚
③ 苯酚:苯酚的羥基為強活化基，使苯環高度活化，與溴水進行親電芳香取代反應生成2,4,6-三溴苯酚白色沉澱，此為檢驗苯酚的特徵定性分析方法。
錯誤選項解析
- ① 乙苯:乙苯的乙基為弱活化基，對苯環的致活效應不足，無法在常溫下與溴水發生親電芳香取代反應生成沉澱，需藉助路易斯酸催化劑（如 FeBr₃）才能進行溴化反應。
- ② 苯乙醚:苯乙醚的乙氧基雖為活化基，但其致活能力弱於羥基，與溴水反應速率較慢且不會立即產生白色沉澱，無法像苯酚般形成三溴取代產物的明顯沉澱現象。
- ④ 1-苯基乙醇:1-苯基乙醇的羥基連接在側鏈碳上而非直接連於苯環，不具備對苯環的共振致活效應，因此苯環反應性低，無法與溴水產生沉澱反應。
Learning Tip
"苯酚與溴水反應生成白色沉澱為有機檢驗的經典考點，關鍵在於-OH 直接連接苯環所產生的強共振致活效應，使鄰位與對位高度活化。常考陷阱為混淆「酚羥基」與「醇羥基」的差異：僅有酚類能與溴水快速產生沉澱，醇類因-OH未直接連於苯環而不具此特性。此外，取代基的致活強弱順序（-OH > -OR > -R）亦為重要考點。"
學員答題分佈
①乙苯0%
②苯乙醚0%
③苯酚0%
④1-苯基乙醇0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！