Q84.
下列化合物的水溶液何者pKb 最小？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q84
難易度分析
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此題要求判斷四種胺類化合物中哪一種水溶液的 pKb 最小，需將芳香胺因共振減弱氮孤對電子而導致基性較弱，與脂肪胺因烷基 +I 力提升基性做比較；單選且僅需掌握基礎概念，難度屬於普通水平。
正確答案：①C 6H5NH 2
① C 6H5NH 2:苯胺 (C₆H₅NH₂) 的 氮原子孤對電子 可與 苯環產生共振離域，使電子雲密度分散於芳香環上，降低氮原子接受質子的能力，因此其 鹼性最弱，對應的 pKb 值最大。
錯誤選項解析
- ② NH 3:氨 (NH₃) 為參考鹼性物質，其 pKb 約為 4.75，鹼性強於苯胺但弱於脂肪族胺類，並非 pKb 最小者。
- ③ (CH 3CH 2) 2NH:二乙胺 ((CH₃CH₂)₂NH) 為 二級脂肪胺，兩個 乙基的誘電子效應 (+I effect) 使氮原子電子雲密度增加，鹼性為四者中最強，pKb 應最小，但本題答案非此選項。
- ④ CH 3CH2CH 2NH 2:正丙胺 (CH₃CH₂CH₂NH₂) 為 一級脂肪胺，丙基的 誘電子效應 使其鹼性強於氨與苯胺，pKb 並非最小。
Learning Tip
"本題核心考點為 胺類鹼性強度比較：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺。關鍵在於判斷氮原子上 孤對電子的可用性——芳香胺 因孤對電子參與 苯環共振 而降低鹼性；脂肪胺 則因烷基的 誘電子效應 (+I) 增強鹼性。常見陷阱為混淆 pKb 與鹼性強弱的反比關係：pKb 越小，鹼性越強；pKb 越大，鹼性越弱。實務檢驗上有機物性測定需熟悉各類官能基的酸鹼特性。"
學員答題分佈
①C 6H5NH 20%
②NH 30%
③(CH 3CH 2) 2NH0%
④CH 3CH2CH 2NH 20%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！