Q55.
下列試劑何者最適合於使2-丁烯變成2-丁炔？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q55
難易度分析
3 / 5
此題要求學生把握烯烴到炔烴轉換的兩步流程：先選擇能形成鄰二鹵化物的加成試劑，然後選擇足夠強的鹼以完成兩次 E2 消除。題目設置多種錯誤組合，測試學生對每一步反應需求的辨識，屬於中等難度。
正確答案：③Br2/CCl 4；NaNH2
③ Br2/CCl 4；NaNH2:Br₂/CCl₄ 對 2-丁烯進行親電加成生成 2,3-二溴丁烷（鄰二鹵化物），隨後 NaNH₂（氨基鈉）作為強鹼，連續進行兩次 脫鹵化氫消除反應（E2 機制），移除兩分子 HBr 形成碳碳三鍵，得到 2-丁炔。
錯誤選項解析
- ① HBr；H2/Ni；Zn/H +:HBr 對烯烴進行親電加成僅生成單鹵代烷，後續 H₂/Ni 為催化氫化還原反應，會將不飽和鍵還原為飽和烷烴，無法建構炔烴的三鍵結構。
- ② Br2/CCl 4；Zn/H 3O +；H2/Ni:雖然 Br₂/CCl₄ 可正確生成鄰二鹵化物，但後續 Zn/H₃O⁺ 會將二鹵化物還原回烯烴（脫鹵反應），再加上 H₂/Ni 氫化，整體路徑無法得到炔烴。
- ④ HBr；NaNH2:HBr 加成僅引入單一溴原子生成單鹵代烷，即使使用 NaNH₂ 強鹼處理，最多僅能消除一分子 HBr 回到烯烴，因缺乏第二個鹵素原子，無法進行第二次消除以形成三鍵。
Learning Tip
"本題核心考點為烯烴轉炔烴的兩步合成路徑：先經鹵素加成生成鄰二鹵化物，再以強鹼（NaNH₂ 或 KOH/醇）進行雙重脫鹵化氫。常見陷阱為混淆「單鹵化」與「鄰二鹵化」的差異——唯有鄰二鹵化物才能透過兩次 E2 消除建構三鍵。實務上 NaNH₂ 因鹼性極強（pKa ≈ 38），是此類消除反應的首選試劑。"
學員答題分佈
①HBr；H2/Ni；Zn/H +0%
②Br2/CCl 4；Zn/H 3O +；H2/Ni0%
③Br2/CCl 4；NaNH20%
④HBr；NaNH20%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！