Q15.
下列何種方法可以使C6H 5-CH=CH 2 轉變成C6H 5COCH 3？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q15
難易度分析
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本題需要掌握烯烴加成、雙消除及炔烴水合三個步驟，並辨識常見陷阱，屬於一般難度。
正確答案：③
③ :苯乙烯與 Br₂/CCl₄ 進行親電加成生成 1,2-二溴乙苯，經 3 當量 NaNH₂ 進行兩次消除反應生成苯乙炔 (C₆H₅-C≡CH)，再經 Hg²⁺ 催化之水合反應遵循馬可尼可夫規則，生成烯醇中間體後互變異構為苯乙酮 (C₆H₅COCH₃)。
:苯乙烯與 Br₂/CCl₄ 進行親電加成生成 1,2-二溴乙苯，經 3 當量 NaNH₂ 進行兩次消除反應生成苯乙炔 (C₆H₅-C≡CH)，再經 Hg²⁺ 催化之水合反應遵循馬可尼可夫規則，生成烯醇中間體後互變異構為苯乙酮 (C₆H₅COCH₃)。錯誤選項解析
- ①
:過氧化物效應使 HBr 進行反馬可尼可夫加成生成 C₆H₅-CH₂-CH₂Br，經 NaNH₂ 消除生成苯乙烯後，臭氧分解 (O₃) 會將雙鍵完全斷裂生成苯甲醛 (C₆H₅CHO) 與甲醛，無法得到目標產物苯乙酮。 - ②
:此條件下 HBr 與苯乙烯進行親電加成生成溴化物，NaNH₂ 作為強鹼可進行消除反應恢復雙鍵或生成炔烴，但後續 H₃O⁺ 水解無法引入羰基，無法將烯烴轉化為酮類化合物。 - ④
:冷稀 KMnO₄ 對烯烴進行順式雙羥基化生成鄰二醇 (C₆H₅-CH(OH)-CH₂OH)，後續 臭氧分解 (O₃/Zn/H₂O) 主要作用於碳碳雙鍵，對已無雙鍵的二醇無法有效轉化為苯乙酮。
Learning Tip
"本題考點為烯烴轉酮類的多步驟合成路徑。關鍵在於利用 Br₂ 加成後經雙消除生成炔烴，再透過 Hg²⁺ 催化水合（庫切洛夫反應）生成酮類。常考陷阱：臭氧分解會將雙鍵完全斷裂生成醛/酮混合物，無法保留碳數得到苯乙酮；而炔烴水合時，末端炔烴遵循馬可尼可夫規則生成甲基酮，此為有機合成中增長官能基的重要策略。"
學員答題分佈
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0%此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！