Q14.
下列反應，何者是使反-2-丁烯較變成順-2-丁烯的最佳方法？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q14
難易度分析
3 / 5
此題考查對烯烴立體選擇性氫化的掌握，需要分辨各催化劑與條件對生成順或反異構體的影響，並理解通過中間體（如二溴化物、炔烴）達到立體控制的常見策略。圖像選項增加了識別的視覺負擔，使得需更精準地判斷每個步驟的機制。
正確答案：④
④ :此為正確的烯烴順反異構化策略：先以Br₂/CCl₄進行反式加成生成二溴化物，再以2當量NaNH₂進行雙重消除反應得到2-丁炔，最後以P-2催化劑（Ni₂B）進行順式氫化，氫原子從同一側加成，得到順-2-丁烯。
:此為正確的烯烴順反異構化策略：先以Br₂/CCl₄進行反式加成生成二溴化物，再以2當量NaNH₂進行雙重消除反應得到2-丁炔，最後以P-2催化劑（Ni₂B）進行順式氫化，氫原子從同一側加成，得到順-2-丁烯。錯誤選項解析
- ①
:P-2催化劑（Ni₂B）進行的是順式氫化反應，會將烯烴完全還原為飽和烷烴（正丁烷），而非進行順反異構化轉換。 - ②
:此路徑先經溴化反應生成二溴化物，再以NaNH₂進行雙重消除得到2-丁炔，最後以鈉/液氨還原，此為Birch還原條件，會產生反式烯烴，仍得到反-2-丁烯而非順式產物。 - ③
:以氫氣加熱（H₂/Δ）進行催化氫化會直接將雙鍵完全飽和，生成正丁烷，無法保留烯烴結構進行順反異構轉換。
Learning Tip
"烯烴順反異構化的常見策略是透過炔烴中間體進行轉換。關鍵考點在於區分不同還原條件的立體選擇性：P-2催化劑（Ni₂B）與Lindlar催化劑均進行順式氫化得到順式烯烴；而鈉/液氨（Birch還原）則進行反式氫化得到反式烯烴。常考陷阱為混淆這兩類還原條件的產物立體化學。"
學員答題分佈
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0%此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！