Q26.
對甲酚和苯甲酸對於碳酸氫鈉的反應性不同的理由為何？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q26
難易度分析
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此題難度評為中等，因其要求考生正確比較三種酸的 pKa 值，並根據酸強弱判斷能否與 NaHCO₃ 產生 CO₂。題目設有若干可能的混淆選項，考驗對酸性強弱及 pKa 位置的把握，並不需要額外計算或複雜邏輯。
正確答案：③H2CO 3 的pKa，在苯甲酸的pKa 和對甲酚的pK a 之間
③ H2CO 3 的pKa，在苯甲酸的pKa 和對甲酚的pK a 之間:H₂CO₃ 的 pKa₁（約 6.4）確實位於苯甲酸 pKa（約 4.2）與對甲酚 pKa（約 10.3）之間。根據「強酸置換弱酸」原理，苯甲酸酸性强於 H₂CO₃ 可與 NaHCO₃ 反應放出 CO₂，而對甲酚酸性弱於 H₂CO₃ 故不反應，此為兩者反應性差異的根本原因。
錯誤選項解析
- ① HCO3－的pKa2 在苯甲酸的pK a 和對甲酚的pK a 之間:HCO₃⁻ 的 pKa₂（約 10.3）並非位於苯甲酸 pKa（約 4.2）與對甲酚 pKa（約 10.3）之間，此敘述與實際數值關係不符。判斷酸鹼反應性的關鍵應比較 H₂CO₃ 的 pKa₁ 而非 HCO₃⁻ 的 pKa₂。
- ② HCO3－的pK a2 大於對甲酚的pK a:HCO₃⁻ 的 pKa₂ 約為 10.3，與對甲酚的 pKa（約 10.3）相近而非大於。此選項誤解了碳酸氫根作為鹼時，其共軛酸 H₂CO₃ 的 pKa₁ 才是判斷反應能否進行的基準。
- ④ H2CO 3的pKa 大於苯甲酸的pKa:雖然 H₂CO₃ 的 pKa（約 6.4）確實大於苯甲酸的 pKa（約 4.2），但此僅說明苯甲酸可反應，未能解釋對甲酚為何不反應。完整理由必須同時涵蓋兩者與 H₂CO₃ pKa 的相對大小關係。
Learning Tip
"酸鹼反應性判斷的核心在於比較酸解離常數 pKa：只有當有機物的酸性强於 H₂CO₃（pKa₁ ≈ 6.4）時，才能與 NaHCO₃ 反應產生 CO₂ 氣泡。常考陷阱為混淆 H₂CO₃ 的 pKa₁（≈6.4）與 HCO₃⁻ 的 pKa₂（≈10.3），務必分清碳酸為二元酸時的兩級解離。實務上常利用此反應區別 羧酸（可溶且反應）與 酚類（不反應），為有機定性分析的重要步驟。"
學員答題分佈
①HCO3－的pKa2 在苯甲酸的pK a 和對甲酚的pK a 之間0%
②HCO3－的pK a2 大於對甲酚的pK a0%
③H2CO 3 的pKa，在苯甲酸的pKa 和對甲酚的pK a 之間0%
④H2CO 3的pKa 大於苯甲酸的pKa0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！